לפני שנתיים וחצי צהובוני העולם השתגעו בעקבות שמועות על מערכת יחסים מפתיעה מאוד בביצה - בין כוכבת הריאליטי קיילי ג'נר לשחקן טימותי שאלאמה. השניים, הכירו במהלך שבוע האופנה בפריז באפריל 2023, ניהלו תחילה את מערכת היחסים הרחק מאור הזרקורים, עד שחשפו אותה בפני העולם ההמום.
מאז שהחלו לצאת, ג'נר בת ה-28 ושאלאמה בן ה-29 מיעטו להפגין חיבה פומבית ברשתות החברתיות, אבל הגיעו יחד לכמה אירועים מתוקשרים וממש לא הסתירו את הכימיה ביניהם. כעת נראה שהכל הכיף הזה נגמר, כשמעבר לים מדווחים כי לא רק שהם נפרדו, אלא ששאלאמה הוא זה שזרק אותה ואף "משפיל אותה בדרך אכזרית במיוחד".
השמועות על הפרידה הגיעו לאחר שג'נר הגיעה לבדה לחגיגות יום ההולדת ה-70 הגרנדיוזיות של אמה, קריס ג'נר, שנערכו באחוזתו של המיליארדר ג'ף בזוס. על פי עדי ראייה, ג'נר הצעירה נראתה "בודדה מתמיד" בזמן שבילתה לבד במסיבה.
על פי הדיווח בדיילי מייל, ג'נר "שבורת לב" בעקבות הפרידה, ומקורבים אליה מספרים כי השניים כבר נפרדו בעבר, "אבל היא תמיד מצליחה לשכנע אותו לחזור. היא מאוהבת בו עד מעל הראש, אז זה בהחלט יכול לקרות שוב". עוד סיפרו המקורבים כי: "השניים לא לגמרי סיימו, אבל יש מתיחות. הוא עסוק בצילומים, והיא מרגישה שהיא זאת שרודפת אחריו. היא משקיעה הרבה יותר ממנו".
לאחרונה, השחקן התראיין למגזין Vogue וסירב להתייחס למערכת היחסים בין השניים, ואמר כי "אין ממש על מה לדבר", מה שעוד יותר עורר חשדות כי השניים לגמרי כבר לא יחד.
לפני הזוגיות עם שאלאמה, ג'נר הייתי במערכת יחסים עם הראפר טייגה, עד הפרידה של השניים במאי 2016. לאחר מכן היא יצאה עם הראפר PartyNextDoor, וב-2017 עברה לראפר אחר, טראוויס סקוט, איתו הביאה לעולם שני ילדים, סטורמי ואייר.