לכבוד יום הולדתו ה-86 של יו הפנר, המייסד והעורך המיתולוגי של פלייבוי, קבלו את מצעד שפנפנות הכי לוהטות ומפורסמות שעברו לו על השער. וואלה! סלבס ויאגרה
מרילין מונרו
מרילין מונרו היתה הראשונה שכיכבה על השער של המגזין, לאחר שהפנר רכש זכויות על תמונות עירום של הכוכבת, שצולמו במקור לטובת לוח שנה. התאריך לא הודפס על המגזין מחשש שמא יכשל והפנר לא יצליח להוציא גיליון נוסף. וכך, בשקט בשקט, בדצמבר 1958, נשלח הגיליון הראשון של "פלייבוי" לדוכני העיתונים. למרות שהמחיר של התענוג היה רק 50 סנט, מי שהשכיל לשמור על הגיליון במצב טוב, יכול למכור אותו כיום במחיר של כ-5,000 דולר.
במרוצת השנים פרסם המגזין לא מעט שערים עם תמונות של מרילין ובמקום תמונות עירום נוספות, דיווח על ממצאים חדשים הקשורים במותה. בשנה שעברה החליט המו"ל לפנק את הקוראים הנאמנים שלו בשער נוסף של הבלונדה המיתולוגית וליהק לתפקיד את לינדזי לוהן שהשתכרה מיליון דולרים עבור הכבוד.
פאמלה אנדרסון
כשפאמלה אנדרסון החסודה נחתה בישראל לפני שנתיים, כל מה שהיא הסכימה לדבר עליו היה פרוות, חיות וריקודים. בדרך פלא שכחה הבלונדה השופעת את כל עברה המפואר כמלכת פורנו רך, עם לא פחות מ-11 שערים חושפניים במיוחד ופורנו האר קור, עם קלטת מין שערורייתית שתחילה הופצה בחינם ולאחר משפט ממושך, החלה להניב רווחים יפים.
הפעם הראשונה של אנדרסון על השער היתה בשנת 1989, אז עוד היתה נערה חסודה ומבוישת. כאמור, זו היתה רק יריית הפתיחה של קריירה מגה סקסית.
מדונה
מפתיע, אבל גם הנערה החומרנית הצטלמה לשער של פלייבוי, כשהיתה צעירה ופוחזת, אבל באופן ביזארי לחלוטין, לא עשתה את זה כשהיא מדגמנת פוזיציות מפתות ומשרבבת שפתיים כבעלת כרומוזום חסר. אסתר הלוהטת הצטלמה בספטמבר 1985 לשער כשהיא חנוטה בלבוש מלא עם הבטחה לכמה תמונות עירום בתוך המגזין. את התמונות האלה אי אפשר להשיג עד היום. אבל בשלב הזה, ואחרי שלל תמונות עירום בספר "SEX" שהוציאה, אנחנו כבר יודעים בדיוק מה מסתתר שם.
דרו בארימור
הניינטיז המטונפות היו מגרש המשחקים של דרו בארימור ההורסת. השחקנית, שכבר בגיל הבת מצווה טיפחה התמכרות לסמים קשים, נגמלה, התבגרה, ושנה אחרי חגיגות יום ההולדת ה- 18 שלה, רצה לדגמן סקס אפיל על שער המגזין. השמועות מספרות שכאשר סטיבן שפילברג, במאי "E.T", שהכיר את הילדה כשעוד היתה זאטוטה מנוזלת,ראה את התמונות, הוא שלח לבארימור חצאית פלאס פתק עליו נרשם: "תכסי את עצמך!".
סינדי קרופורד
דוגמנית העל בדימוס היא כנראה הדוגמא הטובה ביותר לתירוץ האמריקאי: "הייתי צעירה ונזקקתי לכסף". קרופורד, שהצטלמה לשער "פלייבוי" לא פחות משלוש פעמים, בתנוחות סופר סקסיות והשתכרה לא מעט עבור התענוג מפוקפק, החליטה כיום, כשהיא נושקת לגיל 46, לעשות לעברה דיליט.
מי שינסה למצוא את שעריה ותמונותיה של קרופורד בעירום באתר הרשמי של הדוגמנית, יזכה למסכים שחורים ומצונזרים על מעל לקו החזה. ביישנית.
מריה קארי
מריה קארי כנראה הבינה שפיגורה לוהטת פלאס דדיים זקופים זה לא דבר שנשאר לנצח, ורגע לפני שנכנסה להריון והזדכתה על הנתונים המתוקתקים, שיגרה עצמה במרץ 2007 לעבר שער המגזין בתנוחה החביבה עליה: בגד ים, פלאס זווית צילום מהונדסת.
קים קרדשיאן
באותה השנה ממש הצטלמה גם אחת, קים קרדשיאן לשער המגזין. כשהיא ממש על סף הפרסום הגדול והמיליונים, סברה הקרדשיאנית שיהיה זה רעיון גאוני להנציח את אחוריה המדוברים בסשן תמונות מרגש. הבעיה: קודקודי המגזין הוכיחו שוב שהם חכמים יותר, ושיחררו בשנת 2010 סדרה נוספת של שבע תמונות שלא פורסמו בגיליון המקורי. קרדשיאן נכנסה לדיכאון קליני, שלווה בהתקף זעם ולקחה את ההמגזין לבית המשפט.